收藏个导弹玩玩？苏制防空导弹将在英国拍卖

?Alkohol” preusmjerava ovdje. Za ostala zna?enja, v. Alkohol (razvrstavanje).

Model kugle i ?tapa hidroksilne (-OH) funkcionalne grupe u molekulu alkohola (R₃COH). Tri R-grupe ozna?avaju ugljeni?ne supstituente ili atome vodonika.

Hidroksilna (-OH) funkcionalna grupa sa ozna?enim uglom veze

百度 三是资金使用透明化，主要表现为投向全透明，扶贫攻坚、产业升级、区域协调、乡村振兴等每个方面的资金安排事无巨细皆可查。

U hemiji, alkohol je organsko jedinjenje u kome je hidroksilna funkcionalna grupa (-OH) vezana za zasi?eni atom ugljenika. Op?ta formula alkohola je CnH2n+1OH R-OH, dakle hidroksilna grupa OH, vezana na alkan tj. lanac ugljovodonici. Sli?nu strukturu imaju karboksilne kiseline koje se dobijaju oksidacijom alkohola. Hidroksilna grupa (funkciona grupa) se sastoji od jednog atoma vodonika i jednog atoma kiseonika, prema tome je jednovalentna. Zato i lanac na koji se grupa vezuje mora da bude jednovalentan. Tako ?e npr. sa?eta strukturna formula etanola da bude CH₃-CH₂-OH. Termin alkohol se originalno odnosio na primarni alkohol etil alkohol (etanol), koji je predominantni alkohol u alkoholnim pi?ima.

Sufiks -ol se javlja u IUPAC hemijskim imenima svih supstanci u kojima je hidroksilna grupa funkcionalna grupa sa najvi?im prioritetom; u supstancama gde je prisutna grupa vi?eg prioriteta koristi se prefiks hidroksi- u IUPAC imenima. Sufiks -ol u nesistematskim imenima (kao ?to je paracetamol ili holesterol) tako?e tipi?no ukazuje na prisustvo hidroksilne grupe u supstanci, i one se stoga mogu nazvati alkoholima. Me?utim mnoge supstance, posebno ?e?eri (na primer glukoza i saharoza) sadr?e hidroksilne funkcionalne grupe, a sufiks se ne koristi. Jedna va?na klasa alkohola, ?iji najjednostavniji ?lanovi su metanol i etanol, su alkoholi sa zasi?enim nerazgranatim lancom. Njihova op?ta formula je C_nH_2n+1OH.

Podela alkohola

Prema broju OH grupa

1. Monohidroksilni (1OH grupa)
2. Dvohidroksilni (2OH grupe)
3. Polihidroksilni (3 ili vise OH grupa)

Prema na?inu vezivanja ugljenikovih atoma

1. Alifati?ne R-OH alkil grupa
2. Aromati?ni AR-CN₂OH aril grupa

Prema polo?aju alkil grupe

1. Primarni CH₃-CH₂-OH (1⁰)
2. Sekundarni CH₃-CH-CH₃ (2⁰)
3. Tercijalni

Svojstva

U homogenom nizu primarnih alkohola ni?i su ?lanovi, prva ?etiri, teku?ine, srednji (do 17 ugljikovih atoma), uljaste teku?ine, a vi?i su ?vrste tvari.

Ni?i alkoholi mije?aju se s vodom, vi?i se u vodi uop?e ne otapaju. S kiselinama daju estere, s alkalijskim kovinama alkokside, a oksidacijom prelaze u aldehide, ketone i organske kiseline. Alkoholi koji u svojoj strukturi imaju ve?i broj C atoma su netopivi u vodi jer imaju dulji dio molekulske nepolarne gra?e

Alkoholi imaju vrlo sli?nu strukturu kao voda. Vreli?te etanola i vode vi?e je nego ?to odgovara njihovoj relativnoj molekulskoj masi.

Neutralne teku?ine, mogu reagirati s alkalijskim metalima, natrijem ili kalijem. U toj reakciji nastaju alkosidi. Reakcija alkohola s halogenovodi?nom kiselinom nastaju alkil-halogenidi.

Alkoholi se s obzirom na polo?aj OH skupine dijele na primarne, sekundarne i tercijarne alkohole. Primarni alkoholi su alkoholi kojima je -OH skupina vezana na primarni ugljikov atom, tj. onaj koji se u strukturi ve?e s jo? jednim ugljikovim atomom. Oksidacijom primarnih alkohola dobit ?e se aldehidi, a sekundarnih ketoni.

Najpoznatiji alkohol koji se koristi u medicini i pi?u je obi?ni alkohol. Zato je on i naj?e??i alkohol dobivan industrijskim putem.

Hemijska reakcija za dobijanje etanola je alkoholno vrenje (fermentacija). To je prirodni proces kojim se ?e?er uz pomo? djelovanja kva??evih gljivica (enzima koji deluju kao katalizatori) pretvara u etanol i CO₂.

Nomenklatura alkohola

Alkoholi se imenuju tako da se uz ime alkana doda nastavak -ol. Tako ?e npr. alkohol s tri ugljenikova atoma da bude propanol jer se uz ime alkana propana dodao ol od alkohola. Ukoliko neki alkohol ima dve ili vise hidroksilne grupe, onda se ispred nastavka 'ol' dodaje di, tri itd. Npr. propandiol, propantriol.

Napomena: U situacijama kada alkohol ima veci broj ugjlenikovih atoma, mora se napomenuti na kom se ugljenikovom atomu nalazi hidroksilna grupa. Npr. 2-butanol, 3-pentanol itd.

Primeri jednostavnih alkohola i njihovih imena

Sistematska imena

IUPAC nomenklatura se koristi u nau?nim publikacijama i kad god je precizna identifikacija supstance va?na, posebno u slu?ajevima gde relativna kompleksnost molekula ne ?ini takva sistematska imena neprakti?nim. U IUPAC sistemu, pri imenovanju jednostavnih alkohola se na ime alkanskog lanca dodaje ?ol“, e.g., kao kod imena ?metanol“ i ?etanol“. Kad je to neophodno, pozicija hidroksilne grupe se obele?ava brojem izme?u imena alkana i ?ol“: propan-1-ol za CH₃CH₂CH₂OH, propan-2-ol za CH₃CH(OH)CH₃. Ako je prisutna grupa vi?eg prioriteta (kao ?to je aldehidna, ketonska, ili karboksilna), koristi se prefiks ?hidroksi“, e.g., kao u 1-hidroksi-2-propanon (CH₃C(O)CH₂OH).

Nesistematska imena

U drugim manje formalnim kontekstima, alkohol se obi?no naziva imenom koje korespondira alkil grupi ?emu sledi re? ?alcohol“, e.g., metil alkohol, etil alkohol. Propil alkohol mo?e da bude n-propil alkohol ili izopropil alkohol, u zavisnosti od toga da li je hidroksilna grupa vezana na kraju ili u sredini linijskog propanskog lanca. Kao ?to je to opisano u sekciji o sistematskim imenima, ako druga grupa u molekulu ima prioritet, alkoholna grupa se obi?no ozna?ava prefiksom ?hidroksi“-.

Hemijska formula	IUPAC ime	Nesistemsko ime
Monohidroksilni alkoholi
CH3OH	Metanol	Drvni alkohol
C2H5OH	Etanol	Alkohol
C3H7OH	Izopropil alkohol	Dezinfekcioni alkohol
C4H9OH	Butil alkohol	Butanol
C5H11OH	Pentanol	Amil alkohol
C16H33OH	Heksadekan-1-ol	Cetil alkohol
Polihidroksilni alkoholi
C2H4(OH)2	Etan-1,2-diol	Etilen glikol
C3H6(OH)2	Propan-1,2-diol	Propilen glikol
C3H5(OH)3	Propan-1,2,3-triol	Glicerol
C4H6(OH)4	Butan-1,2,3,4-tetraol	Eritritol, Treitol
C5H7(OH)5	Pentan-1,2,3,4,5-pentol	Ksilitol
C6H8(OH)6	Heksan-1,2,3,4,5,6-heksol	Manitol, Sorbitol
C7H9(OH)7	Heptan-1,2,3,4,5,6,7-heptol	Volemitol
Nezasi?eni alifati?ni alkoholi
C3H5OH	Prop-2-en-1-ol	Alil alkohol
C10H17OH	3,7-Dimetilokta-2,6-dien-1-ol	Geraniol
C3H3OH	Prop-2-in-1-ol	Propargil alkohol
Alicikli?ni alkoholi
C6H6(OH)6	Cikloheksan-1,2,3,4,5,6-heksol	Inozitol
C10H19OH	2 - (2-propil)-5-metil-cikloheksan-1-ol	Mentol

Alkoholi se grupi?u u primarne, sekundarne (sec-, s-), i tercijarne (tert-, t-), po broju atoma ugljenika vezanih za atom ugljenika koji nosi hidroksilnu funkcionalnu grupu. (Odgovaraju?e numeri?ke skra?enice 1°, 2°, i 3° se tako?e koriste u neformalnim situacijama.) Primarni alkoholi imaju op?te formule RCH₂OH; metanol (CH₃OH je najjednostavniji primarni alkohol (R=H), i nakon njega dolazi etanol (R=CH₃). Sekundarni alkoholi se mogu skra?eno opisati formulom RR'CHOH; 2-propanol je najjednostavniji primer (R=R'=CH₃). Tercijarni alkoholi se mogu opisati skra?enicom RR'R"COH; terc-butanol (2-metilpropan-2-ol) je najjednostavniji primer (R=R'=R"=CH₃). U tim skra?enim zapisima, R, R', i R" predstavljaju supstituente, alkilne ili druge vezane, generalno organske grupe.

Varijacije alkil lanca u alkoholima

Kratkolan?ani alkoholi imaju alkil lance sa 1-3 ugljenika. Alkoholi srednjih du?ina lanca imaju alkil grupe sa 4-7 ugljenika. Dugolan?ani alkoholi (tako?e poznati kao masni alkoholi) imaju alkil lance sa 8-21 ugljenika, i alkoholi sa veoma dugim lancima imaju alkil grupe sa 22 ili vi?e ugljenika.

Jednostavni alkoholi

Termin "jednostavni alkoholi" nema jednozna?nu definiciju. Imena jednostavnih alkohola se obi?no formiraju dodavanjem re?i ?alkohol“ na ime odgovaraju?e alkil grupe. Na primer, lanac koji sadr?i jedan ugljenik (metil grupu, CH₃) sa OH grupom vezanom za ugljenik se naziva ?metil alkohol“, dok se lanac sa dva uljenika (etil grupom, CH₂CH₃) sa OH grupom vezanom za CH₂ naziva ?etil alkohol“. Za kompleksnije alkohole je neophodno koristiti IUPAC nomenklaturu.

Jednostavni alkoholi, a posebno etanol i metanol, poseduju denaturaciona i dezinfekciona svojstva, te se koriste kao anti-mikrobni agensi u medicini, farmaciji, i industriji.

Vi?i alkoholi

Enciklopedija Britannica iznosi, ?Vi?i alkoholi - oni koji sadr?e 4 do 10 atoma ugljenika – su umereno viskozni, ili uljasti, i imaju vo?ne mirise. Neki od visoko razgranatih alkohola i mnogi alkoholi koji sadr?e vi?e od 12 atoma ugljenika su ?vrste materije na sobnoj temperaturi.“

Poput etanola, butanol se mo?e proizvesti putem procesa fermentacije. Poznato je da kvasac Saccharomyces proizvodi vi?e alkohole na temperaturama iznad 24 °C. Bakterija Clostridium acetobutylicum mo?e da se hrani celulozom i da proizvodi butanol u industrijskim razmerama.

Vino i fermentacija

Vinogradi - redovi gro??a

Vinogadarstvo je grana poljoprivrede koja postoji od davnina, a kultura proizvodnje vina odr?ala se vekovima. Proces proizvodnje vina je slede?i: Ubrano gro??e iz vinograda se prvo gazi tako da se iscedi sok a docnije se ljuska deli od te?nosti (Ljuska mo?e da se iskoristi za pravljenje rakije ili sl.). Te?nost - "mo?t" (koja je ve?im postotkom ?e?er) se ostavlja u buradi gde na odre?enoj temperaturi uz dejstvovanje kva??evih gljivica fermentuje (doga?a se alkoholno vrenje ili fermentacija). Tako se ?e?er pretvara u alkohol i te?nost postaje vino. Napomena: Nekoliko sedmica pre procesa traje period karence. U tom se periodu gro??e ne sme da se prska otrovima jer bi na taj na?in dospeli u vino.

Produkcija

Ciglerov i okso procesi

U Ciglerovom procesu, linearni alkoholi se proizvode iz etilena i trietilaluminijuma, ?emu slede oksidacija i hidroliza. Idealizovana sinteza 1-oktanola je:

Al(C₂H₅)₃ + 9 C₂H₄ → Al(C₈H₁₇)₃

Al(C₈H₁₇)₃ + 3 O + 3 H₂O → 3 HOC₈H₁₇ + Al(OH)₃

Proces generi?e opseg alkohola koji se razdvajaju destilacijom.

Mnogi vi?i alkoholi se proizvode putem hidroformilacije alkena, ?emu sledi hidrogenacija. Kad se proces primeni na terminalne alkene, kao ?to je to naj?e??e slu?aj, tipi?no se dobija linearni alkohol:

RCH=CH₂ + H₂ + CO → RCH₂CH₂CHO

RCH₂CH₂CHO + 3 H₂ → RCH₂CH₂CH₂OH

Takvi procesi proizvode masne alkohole, koji su korisni pri formiranju deterd?enata.

Hidracione reakcije

Industrijski va?ni alkoholi niske molekulske te?ine se proizvode adicijom vode u alkene. Etanol, izopropanol, 2-butanol, i tert-butanol se proizvode ovom op?tom metodom. Koriste se dva pristupa: direktni i indirektni metodi. Direktni metod izbegava formiranje stabilnih intermedijera, tipi?no koriste?i kisele katalizatore. U indirektnom metodu, alken se konvertuje do sulfatnog estra, koji se subsekventno hidrolizuje. Direktna hidracija koristi etilen (etilenska hidracija) ili druge alkene iz frakcija krekovanja destilovane sirove nafte.

Hidracija se tako?e industrijski koristi u produkciji diola etilen glikola iz etilen oksida.

Biolo?ki pristupi

Etanol se dobija fermentacijom glukoze proizvedene hidrolizom skroba, u prisustvu kvasca na temperaturi ispod 37 °C. Na primer, takav proce se mo?e odvijati putem konverzije saharoze enzimom invertaza do glukoze i fruktoze, i zatim konverzijom glukoze enzimom zimaza do etanola (i ugljen dioksida).

Nekoliko benignih tipova bakterija u interstinalnom traktu koristi fermentaciju kao oblik anaerobnog metabolizma. Ova metaboli?ka reakcija proizvodi etanol kao nusproizvod, kao ?to i aerobna respiracija proizvodi ugljen dioksid i vodu. Stoga, ljudska tela sadr?e izvesnu koli?inu alkohola koji endogeno proizvode ove bakterije. U retkim slu?ajevima, to mo?e da bude dovoljno da uzrokuje "sindrom auto-vrenja" usled koga se proizvode intoksiniraju?e koli?ine alkohola.

Laboratorijska sinteza

Postoji nekoliko metoda za laboratorijsku pripremu alkohola.

Supstitucija

Primarni alkil halidi reaguju sa vodenim rastvorom NaOH ili KOH uglavnom kao primarni akoholi u nukleofilnoj alifati?noj supstituciji. (Sekundarni i posebno tercijarni alkil halidi umesto toga proizvode eliminacione (alkenske) produkte). Grinjarovi reagensi reaguju sa karbonil grupama do sekundarnih i tercijarnih alkohola. Srodne reakcije su Barbierova reakcija i Nozaki-Hijamina reakcija.

Redukcija

Aldehidi ili ketoni se redukuju sa natrijum borohidridom ili litijum aluminijum hidridom (nakon kiselinske pripreme). Redukcija se mo?e obaviti aluminijumizopropilatima u Meerwein-Ponndorf-Verley redukciji. Nojorijeva asimetri?na hidrogenacija je asimetri?na redukcija β-keto-estera.

Hidroliza

Alkeni u?estvuju u kiselinom katalizovanoj reakciji hidratacije koriste?i koncentrovanu sumpornu kiselinu kao katalizator, koja obi?no daje sekundarne ili tercijarne alkohole. Hidroboracija-oksidacija i oksimerkuracija-redukcija alkena su pouzdaniji procesi organske sinteze. Alkeni reaguju sa NBS i vodom u reakciji formiranja halohidrina. Amini se mogu konvertovati do diazonijum soli, koje se zatim hidrolizuju.

Formiranje sekundarnog alkohola putem redukcije i hidracije:

Reakcije

Deprotonacija

Alkoholi se mogu pona?ati kao slabe kiseline, pri ?emu podle?u deprotonaciji. Reakcija deprotonacije kojom se proizvode alkoksidne soli se izvodi bilo sa jakom bazom, kao ?to je natrijum hidrat ili n-butillitijum, ili sa metalom natrijum ili kalijum.

2 R-OH + 2 NaH → 2 R-O^?Na⁺ + 2H₂↑

2 R-OH + 2 Na → 2 R-O^?Na⁺ + H₂

2 CH₃CH₂-OH + 2 Na → 2 CH₃-CH₂-O^?Na⁺ + H₂↑

Voda ima sli?nu pK_a vrednost sa mnogim alkoholima, tako da se sa natrijum hidroksidom ostvaruje ravnote?a, koja je obi?no pomerena na levo:

R-OH + NaOH ? R-O^?Na⁺ + H₂O

Potrebno je napomenuti da su baze koje se koriste za deprotonaciju alkohola jake. Te baze i formirani alkoksidi su veoma senzitivni na vlagu.

Na kiselost alkohola tako?e uti?e sveukupna stabilnost alkoksidnog jona. Elektron-odvla?e?e grupe vezane za ugljenik koji sadr?i hidroksilnu grupu stabilizuju formirani alkoksid, ?to dovodi do pove?ane kiselosti. S druge strane, prisustvo elektron-doniraju?e grupe dovodi do formiranja manje stabilnog alkoksidnog jona. To ?e rezultirati u scenariju gde formirani nestabilni alkoksidni jon te?i da primi proton i da se pretvori u originalni alkohol.

Sa alkil halidima alkoksidi formiraju etre putem Vilijamsonove etarske sinteze.

Nukleofilna supstitucija

OH grupa nije dobra odlaze?a grupa u reakcijama nukleofilne supstitucije, tako da neutralni alkoholi ne reaguju u takvim reakcijama. Me?utim, ako se kiseonik prvo protonira i formira R?OH₂⁺, odlaze?a grupa (voda) je daleko stabilnija, i nukleofilna supstitucija se mo?e odvijati. Na primer, tercijarni alkoholi reaguju sa hlorovodoni?nom kiselinom i proizvode tercijarne alkil halide, pri ?emu se hidroksilna grupa zamenjuje atomom hlora putem unimolekularne nukleofilne supstitucije. Da bi primarni i sekundarni alkoholi reagovali sa hlorovodoni?nom kiselinom, potreban je aktivator kao ?to je cink hlorid. Alternativno, konverzija se mo?e izvr?iti direktno koriste?i tionil hlorid.

Sli?no tome, alkoholi se mogu konvertovati u alkil bromide koriste?i bromovodoni?nu kiselinu ili fosfor tribromid, na primer:

3 R-OH + PBr₃ → 3 RBr + H₃PO₃

U Barton-Makombijevoj deoksigenaciji alkohol se deoksigeni?e do alkana sa tributilkalaj hidridom ili kompleksom trimetilboran-vode u reakciji supstitucije radikala.

Dehidracija

Sami alkoholi su nukleofilni, tako da R?OH₂⁺ mo?e da reaguje ROH i da proizvede etre i vodu u reakciji dehidracije, mada se ta reakcija retko koristi izuzev u proizvodnji dietil etra.

Korisnija je E1 eliminaciona reakcija alkohola kojom se proizvode alkeni. Reakcija generalno podle?e Zajcevljevom pravilu, po kome se najstabilniji (obi?no u najve?oj meri supstituisani) alken formira. Tercijarni alkoholi lako vr?e eliminiju na temperaturama neposredno iznad sobne, dok su primarnim alkoholima neophodne vi?e temperature.

Ovo je dijagram kiselinom katalizovane dehidracije etanola kojom se proizvodi eten:

Bolje kontrolisana reakcija eliminacije je ?ugajeva eliminacija sa ugljen disulfidom i jodometanom.

Esterifikacija

Estar se formira iz alkohola i karboksilne kiseline primenom Fi?erove esterifikacije. Ona se obi?no izvodi putem refluksiranja sa koncentrovanom sumpornom kiselinom kao katalizatorom:

R-OH + R'-COOH → R'-COOR + H₂O

Da bi se ravnote?a pomerila na desno i proizveli dobri prinosi estra, voda se obi?no uklanja, bilo putem vi?ka H₂SO₄ ili koriste?i Dean-Starkov aparat. Estri se tako?e mogu pripremiti reakcijom alkohola sa kiselim hloridima u prisustvu baze kao ?to je piridin.

Drugi tipovi estara se pripremaju na sli?an na?in – na primer, tozil (tozilatni) estri se formiraju reakcijom alkohola sa p-toluensulfonil hloridom u piridinu.

Oksidacija

Primarni alkoholi (R-CH₂-OH) se mogu oksidovati bilo do aldehida (R-CHO) ili do karboksilnih kiselina (R-CO₂H), dok se oksidacija sekundarnih alkohola (R¹R²CH-OH) normalno zavr?ava na ketonima (R¹R²C=O). Tercijarni alkoholi (R¹R²R³C-OH) su otporni na oksidaciju.

Direktna oksidacija primarnih alkohola do karboksilnih kiselina se normalno odvija putem korespondiraju?ih aldehida, koji se transformi?u preko aldehidnog hidrata (R-CH(OH)₂) reakcijom sa vodom, pre dalje oksidacije do karboksilne kiseline.

Mehanizam oksidacije primarnih alkohola do karboksilnih kiselina preko aldehida i aldehidnih hidrata

Reagensi koji su korisni pri transformaciji primarnih alkohola do aldehida su normalno podesni i za oksidaciju sekundarnih alkohola do ketona. To su Kolinsov reagens i Des–Martinov perjodinan. Direktna oksidacija primarnih alkohola do karboksilnih kiselina se mo?e odvijati koriste?i kalijum permanganat ili D?onsov reagens.

Povezano

• Alkoholizam
• 2-Metil-2-butanol
• Aldol
• Enol
• Etanolna goriva
• Masni alkohol
• Fenol
• Poliol
• Etanol
• ?e?erni alkohol
• Esterifikacija
• Transesterifikacija

Literatura

• Metcalf, Allan A. (1999). The World in So Many Words. Houghton Mifflin. ISBN 0-395-95920-9. 
• Edited by Shelley Minteer, ur. (2006). Alcoholic Fuels. Boca Raton: CRC Press / Taylor & Francis. ISBN 978-0-8493-3944-8. 
• Volume Editor: Prof. Jonathan Clayden, ur. (2008). Alcohols. Category 5: Compounds with One Carbon-Heteroatom Bonds. Georg Thieme Verlag. ISBN 978-1-588-90527-7. 
• Editor: Richard G. Herman, ur. (1984). Catalytic Conversions of Synthesis Gas and Alcohols to Chemicals. American Chemical Society, Middle Atlantic Regional Meeting. Plenum Press. ISBN 0-30-641614-X. 
• Mellan I. (1962). Polyhydric Alcohols. 
• Monick J. A. (1968). Alcohols: Their Chemistry, Properties, and Manufacture. Reinhold. ISBN 0-442-15601-4. 
• Editor: Edward J. Wickson, ur. (1981). Monohydric Alcohols: Manufacture, Applications, and Chemistry: based on a symposium. ACS symposium series (volume 159). American Chemical Society. ISBN 0-841-20637-6. 
• Otera J., Nishikido J. (2010). Esterification: Methods, Reactions, and Applications. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-32289-3. 
• Tojo G., Fernández M. (2006). Oxidation of Alcohols to Aldehydes and Ketones. New York: Springer. ISBN 0-387-23607-4. 
• Weissermel K., Arpe H-J. (2003). Industrial organic chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. str. 193—266. ISBN 978-3-527-30578-0. 
• Под редакцией С. М. Локтева, ur. (1970). Высшие жирные спирты (области применения, методы производства, физико-химические свойства). М.: ?Химия?. str. 329. 
• Курц А. Л., Брусова Г. П., Демьянович В. М.. ?Одно- и двухатомные спирты, простые эфиры и их сернистые аналоги”. Учебные материалы. Органическая химия. ChemNet. Химический факультет МГУ. Arhivirano iz originala na datum 2025-08-14. Pristupljeno 2025-08-14. 
• Маркизова Н. Ф., Гребенюк А. Н., Башарин В. А., Бонитенко Е. Ю. (2004). Спирты. Токсикология для врачей. СПб.: ?Фолиант?. str. 112. ISBN 5-93929-089-2. 
• Реутов О. А., Курц А. Л., Бутин К. П. (2010). Органическая химия. 2 (3-е изд. izd.). М: Бином. Лаборатория знаний. ISBN 978-5-94774-614-9. 
• ?Спирты”. Энциклопедия по охране и безопасности труда. Том IV. Раздел XVIII. Справочники. Обзор химических соединений. Институт промышленной безопасности, охраны труда и социального партнерства. Arhivirano iz originala na datum 2025-08-14. Pristupljeno 2025-08-14. 

Vanjske veze

Alkoholi na Wikimedijinoj ostavi

• Alcohol (Ethanol) at The Periodic Table of Videos (University of Nottingham)
• Mitschnitte von Vorlesungen der Universit?t Tübingen, Experimentalchemie II, Organische Chemie. Arhivirano 2025-08-14 na Wayback Machine-u
• Schulversuche zum Thema Alkohole Arhivirano 2025-08-14 na Wayback Machine-u
• ?Спирты. Фенолы”. Органическая химия. Видеоопыты. Единая коллекция цифровых образовательных ресурсов. Arhivirano iz originala na datum 2025-08-14. Pristupljeno 2025-08-14.